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Ray Bolger begann seine Karriere im Varieté. Er war Teil eines Teams namens „Sanford and Bolger“ und trat auch alleine bei zahlreichen Broadway-Shows auf. Er war, wie Gene Kelly, sowohl ein Gesangs- und Tanzkünstler als auch ein Schauspieler. 1936 erhielt er einen Vertrag bei MGM und seine erste Rolle spielte er selbst in „The Great Ziegfeld“ (1936). Bald darauf folgte eine Rolle an der Seite von Eleanor Powell in Rosalie (1937). Seine erste Tanz- und Gesangsrolle hatte er in Sweethearts (1938), wo er mit der rothaarigen Sopranistin/Schauspielerin Jeanette MacDonald die Nummer „Holzschuhe“ sang. Dadurch wurden die MGM-Produzenten auf ihn aufmerksam und er bekam seine berühmteste Rolle, die der Vogelscheuche in „Der Zauberer von Oz“ (1939). Obwohl der Film ein Erfolg war, endete überraschenderweise Bolgers Vertrag mit MGM. Er ging zu RKO, um Four Jacks and a Jill (1942) zu drehen. Danach ging Bolger an den Broadway, wo er seine größte Befriedigung empfand. 1953 wandte er sich dem Fernsehen zu und bekam seine eigene Sitcom „Wo ist Raymond?“. (1953), später geändert in „The Ray Bolger Show“. Nach dem Ende seiner Serie hatte Bolger häufig Gastauftritte im Fernsehen und hatte einige kleine Rollen in Filmen. 1985 war er Co-Moderator von That's Dancing! (1985) mit Liza Minnelli. Bolger starb 1987 im Alter von 83 Jahren. Beigesetzt auf dem Holy Cross Cemetery, Culver City, Kalifornien, USA, im Mausoleum, Krypta F2, Block 35.

