Uncoupled centra-se em Michael, que pensava que sua vida era perfeita até que seu marido o pega de surpresa ao sair pela porta depois de 17 anos. Durante a noite, Michael terá que enfrentar dois pesadelos: perder o que ele pensava ser sua alma gêmea e, de repente, encontrar-se com um homem gay solteiro, de quarenta e poucos anos, na cidade de Nova York..
Michael organiza uma festa-surpresa digna do importante aniversário de Colin, mas uma revelação chocante e devastadora muda o rumo da noite.
Ainda abalado pela notícia sobre Colin, Michael tenta manter a compostura durante um jantar em que o seu rival e uma cliente cobiçada estão presentes.
Enquanto lida com uma exigente cliente nova, Michael aprende a utilizar uma aplicação de engates e descobre a importância de uma selfie íntima.
Abalado pela traição de um amigo, Michael almoça com a mãe, fica a par da nova companhia de Colin e confronta algumas verdades dolorosas sobre si mesmo.
Michael descobre que o mundo dos engates mudou muito desde a última vez que esteve solteiro e vai a um seminário com Suzanne para mudar a sua forma de encarar o mundo.
Michael conhece um potencial namorado numa festa em patins. Claire fica interessada num apartamento, e Stanley tem um encontro.
Durante um fim de semana de esqui com Stanley e Billy, Michael entra em parafuso quando recebe uma notícia sobre Colin. Claire e Suzanne saem juntas à noite.
Michael prepara-se para enfrentar Colin no casamento dos Jonathans, uma noite inesquecível marcada por notícias sérias, brindes sem filtros e reflexões profundas.
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