Due trentenni disillusi portano avanti il loro patto adolescenziale un matrimonio platonico per soddisfare le aspettative familiari e sociali.
I migliori amici che si erano allontanati si ritrovano durante una riunione del liceo e si ricordano del patto che avevano fatto di sposarsi se fossero ancora single prima dei 35 anni.
Mentre Harry e Sal iniziano a vedere i vantaggi del loro nuovo accordo, la realtà li colpisce quando si rendono conto che devono convincere le loro famiglie che il loro matrimonio è reale.
Nel tentativo di allontanare Sal adeguatamente da Renee, Harry organizza un appuntamento con Sal, ma le cose si fanno confuse quando i due forse provano sentimenti mentre aspettano che arrivi l'appuntamento.
Sal si fa avanti per Harry, andando con lei a un evento di lavoro per aiutarla a chiacchierare con il grande capo. Ma una fatale partita di tennis e un caso di scambio di identità portano a una lite tra Sal e Danny.
Dopo che la relazione tra Harry e Sal fa il passo successivo, la loro felicità domestica è di breve durata quando il ribelle padre di Harry torna in città. Mentre l'ex Renee di Sal ha una confessione da fare.
A un bivio tra una relazione e l'altra, Harry e Sal decidono che il loro patto è fallito. Tuttavia, il tempo trascorso lontano e la visita a un avvocato divorzista apportano nuove intuizioni..
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