
Insecure konzentriert sich auf die unangenehmen Erlebnisse und rassigen Nöte einer modernen afroamerikanischen Frau aus der Sicht von Issa Dee, gespielt von Issa Rae. Jay Ellis wird Lawrence spielen, Issas depressiven und arbeitslosen Freund, der sich seit vier Jahren zusammenreißt. Yvonne Orji ist Molly, Issas beste Freundin. Während sie in ihrem Berufsleben sehr erfolgreich ist, ist sie in ihrem Liebesleben sehr erfolglos..

Nach ihrem 29. Geburtstag denkt Issa Dee noch einmal über ihre Sackgassenbeziehung mit Lawrence, ihrem Freund, mit dem sie zusammenlebt, nach. Währenddessen trauert Issas beste Freundin Molly um ihr Singledasein und den Zustand ihrer „Frauenteile“. Später nutzt Issa einen Open-Mic-Abend als Vorwand, um wieder Kontakt zu einem Ex aufzunehmen.

Nach den unerwarteten Ereignissen der vergangenen Nacht versucht Issa zu entscheiden, was sie mit Lawrence tun soll, während sie gleichzeitig an ihrem Plan festhält, eine mutigere Seite ihrer selbst anzunehmen. Molly gönnt sich einen „ausgefallenen Tag“ und hat ein vielversprechendes Date. Lawrence erhält Ratschläge von einer unerwarteten Quelle.

Issa und Lawrence versuchen, ihre Probleme zu Hause zu überwinden, während sie sich mit den Zweifeln ihrer Kollegen auseinandersetzt und er von einem Headhunter einen Realitätscheck erhält. Molly stellt Jared ihren Freunden vor und fällt es später schwer, einem neuen Sommerkollegen bei der Arbeit weise Worte zu sagen.

Obwohl es mit Lawrence besser läuft als je zuvor, bittet Issa Daniel während des Career Day um Hilfe. Molly gerät in eine schwierige Lage, als ein Partner sie bittet, mit Rasheeda zu reden. Lawrence ist von seinem neuen Job enttäuscht und freundet sich mit einem überraschenden Vertrauten an.

Issa ist beschämt, als ein Video ihres mit Schimpfwörtern durchsetzten Raps bei einem Open-Mike-Abend viral geht.

Issa versucht, ihre Schuld vor Lawrence zu verbergen, der seine Liebe zu ihr bekräftigt. Unterdessen stürzt sich Molly in eine neue Romanze, hat jedoch Zweifel an der Zukunft, nachdem sie unappetitliche Details über die Vergangenheit ihres neuen Freundes erfahren hat.

Issa bereitet sich auf eine Spendenaktion vor, hat aber Schwierigkeiten, konzentriert zu bleiben. Unterdessen denkt Lawrence über eine Jobmöglichkeit nach; und Molly lernt etwas Neues von einer alten Freundin.

Während eines Mädchenausflugs droht die anhaltende Spannung zwischen Molly und Issa wieder an die Oberfläche zu kommen. Lawrence nimmt wieder Kontakt zu seinen Freunden auf.
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